Sollte ich von meinem freund schulden fordern?

Kommt darauf an. Wenn man jemandem Geld leiht, hat man die berechtigte Erwartung, es auch zurückzubekommen. In einer festen Beziehung kann man das Geld beider zusammenwerfen und es wäre dann kein Leihen mehr. Beiden gehört alles. Aber dafür muss man sich auf dem entsprechenden Beziehungslevel befinden.

Bei euch scheint es öfter vorzukommen dass dein Freund Geld benötigt. Kann er nicht mit Geld umgehen, nutzt er dich aus? Dann wäre mal ein ernsthaftes Gespräch fällig, mit der Konsequenz dass du ihm nix mehr gibst wenn er sich nicht ändert. Ausser dir ist das egal (was nicht der Fall zu sein scheint).

Kommt auf die Summe an.

2€ für ein Brötchen sind etwas anderes, als 10€ für ein PC-Spiel. Und wenn er jedes Mal 2€ für ein Brötchen möchte, dir aber nie etwas ausgibt, geht das natürlich nicht.

Edit: Gerade gelesen, dass es um 150€ geht. Ein Bekannter hat gesagt, dass es komisch ist, dass du von deinem Freund 150€ zurückverlangst, ja? Zu diesem Bekannten würde ich auf Distanz gehen und wenn er weiterhin solche Weisheiten von sich gibt oder gar meint, dich dafür zu kritisieren, solltest du den Kontakt abbrechen.

Kommt immer drauf an. Folgende Möglichkeiten:

Ist dir die Freundschaft das Geld wert, dass du es ihm auch schenken würdest? Dann mach dir keine Gedanken.

Stelle ihn auf die Probe. Sag, du brauchst dringend 200€ (du brauchst aber einen guten Grund, falls er rückfragt). Frag ihn, bis wann er dir das Geld geben kann, wenn ihm was an deiner Freundschaft liegt.

Schicke ihm eine Mail, dass du bis morgen die geliehenen 500€ von ihm zurückhaben willst. Mit etwas Glück wird er etwas sauer sein und sofort zurückschreiben, dass es doch nur 150€ waren. Du schreibst zurück, dass du dich vertippt hast und es wirklich nur 150€ sind. Die beiden Mails solltest du dir ausdrucken als Beweis.

Es kommt hat drauf an. Meinem Freund (heute Mann^^) habe ich auch einiges bezahlt weil er es damals nicht konnte. Da war aber klar das das geschenkt war.
Bei anderen Freunden wechseln wir uns ab, so das jeder mal bezahlen muss wenn wir z.B. ausgehen. Im Team damals haben wir immer durch 8 geteilt und jeder musste den selben Anteil zahlen. Verschiedenste Modelle aber alle haben funktioniert.

es kommt drauf an wie viel

wenn es extrem hohe beträge sind könnte es seit das er dich nur benutzt

dann würde ich an deiner stelle gerichtlich vorgehen