Liest der Chef die Mails mit?

halte dich einfach an Murphy's Gesetz: Alles was schiefgehn kann, geht auch mal schief.

Also ich würde sowieso niemals auf dem Firmenrechner private Mails schreiben oder andere Dinge tun, die nichts mit betrieblichen Aufgaben zu tun haben. Damit stehst du immer auf der richtigen Seite.

Und wenn es denn sein müsste, dann nimm dir auf einem USB Stick einen portablen Torbrowser mit, richte dir eine eigene, private Mailadresse ein, mit eigenen Anmeldedaten, und sende so deine Privatpost. Aber denk immer dran, arbeitsrechtlich gesehn, könnte dich ein Chef deshalb kündigen.