Soll ich ihn nochmal auf die Schulden ansprechen?

Mach dir keine Sorgen, dass das aufdringlich und unhöflich rüberkommt. Es ist dein gutes Recht, nach deinem Geld zu fragen. Unhöflich ist es, geliehenes Geld nicht zurückzuzahlen und darauf zu hoffen, dass der Gläubiger schon aus Höflichkeit still halten wird.

ich würde ihn noch mal drauf ansprechen.. hat ja nix damit zu tun dass man es dringend braucht, aber es geht ums prinzip, nur weils lange her ist, ist es ja nicht vergessen.. verstehen kann ich sowas auch nicht.. sprich ihn einfach bei der nächsten gelegenheit drauf an "ach du.. sagmal denkst du mal bitte an das geld in naher zukunft, die zeit vergeht so schnell, ich möchte es einfach selbst nicht vergessen und die sache vom tisch haben, sonst muss man sich immer wieder gegenseitig erinnern" ;) iwie so versuchen nett rüber zu bringen, aber du kennst ihn besser und weißt wie du es ihm am besten sagst..

Frage Ihn nochmal freundlich, wann er den seine Schulden begleichen will. Bitte freundlich, will ja nicht dass Ihr euch sonst streitet und die Freundschaft auseinander bricht. ;-) Biete Ihm evtl. eine Ratenzahlung an usw...

Sie haben es nicht nötig und Ihr Kollege hat es nötiger? Auch einhundert Franken sind Geld ... auch solche Beträge müssen zurückgezahlt werden! Vor allem ist es ja kein großer Betrag, Ihr Kolllge hätte Ihnel also zumindest schon mal fünfzig Franken zurückgeben können! Oder ist Ihr Kollege tatsächlich so klamm?

Warte doch noch 5 Tage. Dann haben wir den 1. Und er hat sein Lohn. Wenn er dann am 2. Nicht zahlt kannst du ihn ja höflich darauf ansprechen.