In welchem Verhältnis dürfen die drei Monobrom-3-ethylpentane bei der entsprechenden Bromierung von 3-Ethylpentan entstehen?

2 Antworten

Also ein genaues Verhältnis kann ich dir nicht sagen, weil das zim Großteil auch mit thermodynamischen und kinetischen Effekten zu tun hat.

Aber der Mechanismus dieser Reaktion ist eine Radikalische Substitution und du kannst somit die Selekivität über die Radikalstabilität qualitativ annähern.

Bei Radikalen gilt immer für die Stabilität: primär < sekundär < tertiär
Das liegt an Induktiven Effekten der Alkylgruppen und Hyperkonjugation.

Am häufigsten wird also 3-Brom-3-Ethyl-Pentan entstehen.

Bei einer Radikalischen Substitution musst du allerdings auvh drauf achten, dass nicht nur Monobromierubgeb möglich sind.

Mal dir mal das 3-Ethylpentan auf:

Es gibt 9 Wasserstoffatome, die bei einer Einfach-Substitution 1-Brom-3-ethylpentan ergäben.

Es gibt 6 Wasserstoffatome, die bei einer Einfach-Substitution 2-Brom-3-ethylpentan ergäben.

Es gibt nur 1 Wasserstoffatom, das bei einer Einfach-Substitution 3-Brom-3-ethylpentan ergäbe.

Das theoretische Verhältnis wäre also 9 : 6 : 1.

Das praktische Verhältnis im Experiment ist aber ein ganz anderes. Hier gewinnt das 3-Brom-3-ethylpentan deutlich. Hintergrund ist der +I-Effekt der drei Ethylgruppen, der die Zwischenstufe des positiv geladenen Carbenium-Atoms am zentralen Kohlenstoff stabilisiert.

Wenn du davon noch nie gehört hast, google dich mal zu "induktiver Effekt" oder "+I-Effekt" schlau. Wenn ich dir das hier jetzt im Detail erklären würde, würde das die Antwort sprengen. Lies dir mal durch, was du im Netz dazu findest, und poste, wenn du etwas nicht verstehst, das ggf. noch einmal hier.

Kurzversion: Alkylreste schieben negative Ladung vor sich her und stabilisieren so eine positive Ladung am Zentralatom.

LG
MCX

Was möchtest Du wissen?