ich denke, die meisten, die sowas vorhaben, ein Gewerbe anmelden, durchlaufen eine "Probezeit". Dennoch melden sie es an.

Was hindert dich daran, ein Gewerbe anzumelden und wenn es nicht läuft, wieder abzumelden?

Mit der Gewerbeanmeldung gehst du doch keine Verpflichtungen ein, keiner fordert damit von dir gleich zig Euro Umsatz zu machen.

Es gibt Gewerbeanmeldungen, wo überhaupt kein Umsatz aufläuft. Dann meldet man es eben wieder ab.

Dein Vorhaben bzgl. rückwirkender Anmeldung gibt keinen Sinn.

welche Versicherung?

• Wenn GKV, dann wird die gar nicht zahlen.
• Wenn PKV bzw. Zusatzversicherung, dann ist zu prüfen, ob das mitversichert ist.

Bei einer privaten Versicherung ist es so: man bekommt eine Rechnung, reicht die ein und bekommt nach x Tagen/ Wochen einen Erstattungsbetrag. Wenn der (Zahn)Arzt so lange warten kann, dann tut er das und man überweist nach Erhalt der Überweisung durch die KV. Wenn nicht, dann geht man in Vorleistung und zahlt den Betrag vor der Erstattung.